南京東西路為臺北市的東西向重要幹道，南京西路自淡水河畔往東至中山北路，過中山北路後，即為南京東路，一路向東於塔悠路口接麥帥一橋。臺北的發展是由西向東，從南京西路一路至南京東路，剛好可以略探臺北市的發展史。
現今環河南北路向東至建成圓環間的南京西路，雛型始自清朝的六館街、新興街及得勝街，鄰近淡水河，屬當時臺北最繁華的物資集散中心大稻埕的腹地。1860年淡水港正式開埠，外國商人紛紛於六館街(今南京西路自環河北路至塔城街路段)成立洋行，至1872年已有6家洋行在此經營茶葉外銷，故此街被稱為六館仔。之後本國商人陸續加入大稻埕制茶業，到1886年茶商高達252家，當時板橋林家林維源在此地經營全臺最大的「建祥號」茶行，並捐資興建六館街。六館街直通淡水河邊，為清巡撫劉銘傳先生推動現代化建設的街道之一，路幅較周邊街道寬，因應外國商隊來臺通商，兩旁興建結合中西風格的洋樓，出租外商使用，迄今仍可見不少早期巴洛克風格的建築外觀。
到了1899年日本臺灣總督府提出「市區改正」計畫，串聯六館街、新興街及得勝街，並改道新興街(今南京西路自塔城街至延平北路路段)，使得勝街直接通到六館街，建成圓環以西的南京西路初步成形。
2008年，位於南京西路、塔城街口的六館街尾洋式店屋(南京西路241、243、245、247、249、251號)，經臺北市政府公告為歷史建築，根據「台灣大百科－台灣建築人物誌」中記載，陳應倫大師傅在1904年遷居大稻埕六館街，開始接觸西洋式建築，其子陳明財為助手，一同從事工程營造。當時受「林本源維記興業株式會社」委託，於該址興建樓房，概估1933年已完興建成241號、243號、245號建築物，每間約30來坪，以店面租予大東信託會社。
南京西路241、243、245、247號為仿巴洛克風格洋樓樣式建築(249號建築物已修改過面磚)，並設置女兒牆代替民間常用的山牆，女兒牆中央採用大量華麗風格的歐洲紋飾(西式綵帶、西式勳章飾) 收邊，不再用傳統中國吉祥圖案，此為日治時期1920年代以後之流行樣式。建物外牆大量使用洗石子，不僅施工便利、費用經濟，且造型自由，可以在工地現場依不同的造型施工。柱鐵欄杆設置於正立面之二樓窗台，以鑄鐵工藝作成欄杆，採用簡易之卷草圖案作為裝飾。窗戶均採三開間，中央之窗戶較大，約在120～140cm之間，左右二窗對稱，高度與中間開口窗一致，寬度略小，主要窗戶均為木質、上下拉窗。
位居南京西路及延平北路口的森高砂咖啡(大同區延平北路二段1號1樓)，建物約建於1930年代，外觀呈現古今混搭的和洋特色，原址為臺北市政府文化局列為「大稻埕歷史風貌特定專用區內特色建物」的黑美人大酒家。日治時代，總督府嚴格禁止傳統土角厝，牆面採磚造為主，屋頂為不燃的黑瓦，二樓以上採用四柱三窗的日式窗戶，開窗為木質、上下拉之開啟方式。原一樓為新銀座服飾店使用，二樓早期為太平齒科醫院，後為萬里紅大酒家，其後再改為黑美人(All Beauty)大酒家。
至1945年南京西路全線已開闢完成，西起環河北路，東至中山北路。在日治時期前，建成圓環以東的區域，早期多為稻田，隨著商貿活動、人口增加，聚落逐漸向東延伸至中山北路，而中山北路以東至塔悠路部分(今南京東路)，土地原為瑠公圳的圳道和水田，日治時期編訂都市計劃，計劃中編號2號道路，規劃為全線路幅寬40公尺的主要道路，開闢初期多為5公尺寬左右農路。1947年政府以南京市為名，正式命名為「南京東路」，不分段。1951年拓寬闢建為防空疏散道路，至1956年南京東路1段至5段路型已逐步成型，但多為不易維護的土石路面。1957年運用美援，全線新鋪柏油路面，且因鄰近松山機場，當時以四線大道，中央有分隔島，左右兩側另有慢車道的機慢車分流設計，型塑莊嚴的國之大門型象，至1958年正式通車。後來由於交通流量日增，原設計不敷使用，才取消慢車道，改建成有中央分隔島，左右各四線車道的馬路。
南京東路的鋪設，除了連通松山機場與基隆港間運輸通路，當時亦有戰略考量，從現今南京東路6段的沿革可以一窺。早期往來臺北與基隆間，主要依賴縱貫線鐵路和台5線北基公路，考量鐵路與北基公路都位於基隆河南岸，如遇空襲將造成鐵路、公路齊斷，嚴重影響物資運輸，因此決定沿基隆河北岸規劃新路─麥帥公路。麥帥公路西起南京東路5段正氣橋，跨越基隆河後，經內湖、汐止、五堵、六堵、七堵、八堵，東至基隆港，全長23.4公里。當時以增加作戰能力的戰略考量，比照國外汽車專用道規劃設計，禁行腳踏車、三輪車與摩托車，並收大車10元、小車5元過路費，全線平原區時速為100公里，丘陵區時速80公里，為台灣第一條高速公路。1964年5月2日通車後，完成與南京東路串聯，連結空運(松山機場)與海運(基隆港)間運輸通路。之後因為推動十大建設，麥帥公路大部份併入中山高速公路系統，僅存麥帥一橋至高速公路內湖交流道路段，於1980年納入市區道路系統，命名為南京東路6段，路段長僅餘2公里。
南京東路因連接臺北到基隆的交通，無論空運或海運都很便捷，開通後沿線輕工業區開始發展，而且那時南京東路4、5段和光復北路一帶尚未實施都市計畫，開闢前是一片稻田，地價較便宜，容易取得較大面積的土地興建廠房，並且鄰近松山機場，可採空運快速交貨，或經麥帥公路將貨櫃送基隆港走海運，當年吸引幾家大型電子業者在南京東路4、5段設廠。1960年代，趁著臺灣的經濟開始起飛，南京東路優越的地理環境，兩旁商辦公司、飯店、百貨公司等陸續成立。現今南京東路2段至4段一帶，更因金融機構密集，躍升臺北市財經中心區，而有「臺北華爾街」之稱。
南京東西路上，除了南京西路與重慶北路、寧夏路、天水路等路交匯的臺北圓環(今建成圓環)，早在1988年以前，南京東路與敦化北路交會處也曾有圓環，亦為臺北市地標之一。前臺北市長高玉樹在任時，臺北市多處路口設有圓環，且流行在圓環中央設立銅像，當時南京敦化路口圓環設置的銅像，並非一般常見的蔣公銅像，而是大思想家吳稚暉先生，他是近代中國新文化運動的著名學者，也是蔣經國總統的恩師。吳稚暉卒於1953年，1963年時為紀念先賢，政府委託雕塑大師蒲添生設計鑄造銅像，預訂於吳稚暉先生百歲誕辰1964年3月25日設置於南京敦化路口的圓環。當年銅像豎立時，由行政院長嚴家淦揭幕，銅像基座正面有監察院長于右任提字，背後則刻著總統蔣介石褒揚令，場面盛大。
傳聞，銅像設計之初，高層希望銅像呈現吳稚暉偉岸形象，但蒲添生為表現吳稚暉本人真實樣貌，仍堅持塑像「微駝」。蔣公看到銅像模型時，十分不喜蒲添生設計仿真自然的「微駝」塑像，為了趕上豎立銅像的期程，仍請蒲添生繼續鑄造。但私底下另請參加過蒲添生暑期雕塑班的學生，鑄造一座符合期望「抬頭挺胸」的銅像，等落成典禮2-3個月後某天晚上，悄悄地換掉「微駝」塑像。而當時，無人敢過問替換下來的「微駝」銅像去向，這座高160公分，耗費2噸銅料的銅像就此不知所蹤。
爾後，隨著臺北車輛增多，當地交通反受圓環影響，車行不順，卻因不敢輕易妄動先賢銅像，遲遲未調整路型。直到吳伯雄就任臺北市長明確表示：「不拆除圓環，反而使偉人銅像揹著交通混亂的沉重包袱；若拆除圓環，能改善交通就該去做。」臺北市政府交通局在1988年11月19日拆除圓環，「抬頭挺胸」的吳稚暉銅像，連同高達4公尺以上的基座一併移置至善公園。
翻閱舊照片，南京東路消失的地標，除了圓環，還可看到外型像個圓型大蛋糕的中華體育館(全名中華體育文化活動中心)，位於臺北市南京東路4段53號(現臺北體育館對面)。1960年代臺灣爭取到1963年第2屆亞洲盃籃球錦標賽舉辦權，卻遇到原定比賽場地三軍球場拆除，當時全臺灣沒有另一座能舉辦國際籃球比賽的場館。而政府囿於鉅額經費或場地取得問題無法提出替代方案，當時的籃協主委易國瑞輾轉找上了泰國華僑林國長。1963年3月，林國長出資3000萬台幣，利用高砲部隊駐地興建，由謝文昌建築師設計，同年10月正式啓用，短短7個月，完成可容納1萬2千人，當時最大的室內體育館，順利趕上舉辦第2屆亞洲盃籃球錦標賽。1974年時，因臺灣已退出聯合國，國際籃球會籍被中國取代，無法再舉辦或參加國際籃球錦標賽。國際籃總秘書長威廉‧瓊斯與籃總理事長余紀忠協商，1977年成立第1屆威廉瓊斯杯國際籃球邀請賽，之後至第12屆，年年都在中華體育館舉辦，至1989年中華體育館大火場地受損而停辦，期間帶動臺灣籃球運動的發展，也有人稱其為中華籃球場。
中華體育館除了籃球賽，也是辦理貿易展覽會、巡迴演唱會及大型活動的首選場館。1964年舉辦環球小姐之夜，之後多次國慶四海同歡聯歡晚會在此舉行。到1980年代，臺灣的流行音樂產業開始發展，許許多多的團體曾在此演出。1983年4月30日引進西洋樂團「空中補給（Air Supply）」在中華體育館開唱，之後陸陸續續邀請到多位西洋歌手到此舉辦演唱會。1987年邀請到知名魔術師大衛考柏菲在中華體育館舉行「大衛魔術1987在台北」的魔術表演。此外，鄧麗君、翁倩玉、李珮菁、羅大佑、李恕權、蘇芮、梅艷芳等知名歌手都曾在此辦理個人演唱會，滾石唱片、飛碟唱片亦開辦群星參與模式演唱會。但因一場火，蓬勃發展的流行音樂產業就此暫緩。中華體育館現址為一片白色施工圍籬封閉。
中華體育館損毀後，直到17年後，2005年12月1日小巨蛋體育館正式啟用，才解決了臺北缺乏符合國際標準的運動場地問題，以及可辦理大型藝文表演的室內場地。小巨蛋原址為中華棒球場，由於球場老舊及多功能性考量，2001年12月1日拆除，改建成新型多功能室內場館，設有15000個座位，可供多種國際標準比賽及練習場地，成為臺北市主要的運動場地，及演唱會的首選場地。
走一趟南京東西路，由西向東，好似跟著走一趟臺北的發展史。從淡水河往基隆河，清朝、日治時期、臺灣光復後美援時期，一路發展至今，南京東西路一路見證著臺北的經濟發展。
